Andrés Calamaro aprendió a tocar el bandoneón a los 8 años y a los 17 ya tocaba los teclados en el grupo de candombe-rock Raíces, con quienes debutó discográficamente. Tras un fugaz paso por la Elmer Band, se incorporó a Los Abuelos de la Nada, la agrupación de Miguel Abuelo que grabó cinco discos entre 1982 y 1986. Compuso dos de los hits más destacados de la banda: "Mil horas" y "Sin gamulán".
Paralelamente a sus actividades "oficiales", Calamaro integró infinidad de grupos, siempre en calidad de invitado. Participó en La Ray Milliand Band (con Pipo «Látex» Cipolatti, Daniel Melingo, Miguel Zavalata, Hilda Lizarazu y Fabián Von Quintiero), Los Zodíaco y Comida China (con Rafael Bini, Tom Lupo, Chiche Alberti, Willy Crook, Fabián Von Quintiero, Miguel Zabaleta, Hilda Lizarazu, Fabiana Cantilo y Rinaldo Raffanelli).
En 1984 hizo su debut solista, con "Hotel Calamaro". La producción de algunos temas estuvo a cargo de Charly García y Fito Páez participó de algunas sesiones, ya que estaba grabando su LP "Del '63" en el mismo estudio. Duramente criticado por la prensa, este disco fue casi ignorado por el público. Sin embargo, con el tiempo, sobrevivieron "Fabio Zerpa tiene razón" y "Otro amor en Avellaneda".
En 1985 integró Las Ligas, la banda que acompañaba a Charly García y registró "Vida cruel", con Fernando Samalea (batería) , Richard Coleman y Gringui Herrera (guitarras), Fabián Von Quintiero (teclados) y el Flaco Spinetta como invitado. Su tercer disco solista, "Por mirarte" (1987) no tuvo demasiada repercusión, aunque se destacan el tema homónimo y el cover de "Johnny B. Goode", el clásico rock and roll de Chuck Berry.
Mismo destino sufrió el cuarto álbum, "Nadie sale vivo de aquí" (1989), pese a la buena crítica de los medios. Ya por entonces tenía una banda estable: Ariel Rot (guitarra), Gringui Herrera (guitarra), El Alemán Schanzenbach (bajo), Ricardo González (batería) y Jordi Polanuer (saxo). Previamente había trabajado en la producción de los discos de Don Cornelio y la Zona, Los Enanitos Verdes y Los Fabulosos Cadillacs.
En septiembre de 1991 emigró a España, en donde fundó la banda Los Rodríguez, junto a Ariel Rot, Javier Infante y Germán Vilella. Con este grupo hispanoargentino grabó cuatro placas y consiguió mayor éxito con "Sin Documentos" (1993).
Paralelamente, continuó con su carrera solista: "Grabaciones encontradas" ("Volumen 1" en 1993 y "Volumen 2" en el '94), presentadas en The Roxy junto a Gringui Herrera y Willy Crook, más los invitados especiales: su hermano Javier, Charly García, Mariano Mores. En esta placa se incluye uno de los hits más importantes del verano '94: "No se puede vivir del amor".
En 1995 compuso la banda de sonido de dos películas nacionales: "Caballos salvajes" (segundo trabajo de Marcelo Piñeyro tras su popular "Tango Feroz") y "1000 boomerangs" (opera prima de Mariano Galperín).
Participó del álbum "Chiapas", a beneficio de los indígenas de ese estado mexicano, para el cual grabó el tema "Media Verónica" y regresó a los discos solista con "Alta Suciedad" (1997).
La hiperproductividad habitual de Calamaro se plasmó en el 2000 con su disco quíntuple "El salmón" (del cual por cuestiones comerciales también se editó un highlight).
Varios años de silencio pasaron antes de su siguiente disco. Calamaro publicó varios temas inéditos y out-takes en internet, pese a la presión de la industria discográfica en contra del mp3. Pero en el 2004 se despachó con "El cantante", un disco casi acústico de canciones clásicas del repertorio latinoamericano y tres canciones propias.